Нитрование

Категория:

Приложение

Нитронирование это процесс введения нитрогруппы (NO₂) в органическое соединение. С момента открытия нитрования бензола в 1834 году эта реакция стала краеугольным камнем химического синтеза. Однако процесс нитрования требует использования дымящей азотной кислоты и концентрированной серной кислоты или ледяной уксусной кислоты (а иногда и уксусного ангидрида), а значительная экзотермическая природа реакции означает, что меры безопасности имеют первостепенное значение. Например, в Справочнике реакционно-опасных химических веществ Бретерика подробно рассматриваются несовместимости азотной кислоты с более чем 80 классами реагентов, а также следующее предостережение: «Если состав близок к стехиометрическому, однородная смесь азотной кислоты и практически любого органического соединения представляет собой чувствительное высокоэнергетическое взрывчатое вещество».

Непрерывное производство может обеспечить ценную альтернативу периодической химии, поскольку скорость реакции и температуру можно контролировать, регулируя скорость потока материалов через систему.

Нормативные требования

Положения различных стран способствуют применению непрерывного автоматизированного оборудования с следующих точек зрения:

Контроль рисков: Автоматизация снижает риск человеческой ошибки и потенциальную потерю контроля в периодических процессах.

Присущая безопасность: В непрерывных процессах поддерживается более низкий уровень запасов материалов, что делает накопление тепла более управляемым.

Принудительное соблюдение требований: Китай и Европейский союз прямо предписывают использование непрерывных процессов посредством нормативных списков и директив. Соединенные Штаты и Япония косвенно стимулируют внедрение, требуя всестороннего анализа безопасности.

Предприятия должны соответствовать местным нормативным актам и отраслевым стандартам, уделяя приоритетное внимание внедрению непрерывных процессов нитрования. Они также должны интегрировать автоматизированные системы, такие как распределенные системы управления (DCS) и системы безопасности (SIS), для выполнения требований соответствия.

Страна	Название нормативного акта/стандарта	Пункт конкретного требования	Тип автоматизированного оборудования
Соединенные Штаты	OSHA 29 CFR 1910.119(j)(4)	Автоматизированные системы управления (контроль температуры и давления)	DCS
Европейский союз	Приложение II, статья 1.4 Директивы Seveso III	Непрерывные процессы как вариант наилучшей доступной технологии (НДТ)	DCS
Европейский союз	Приложение II, статья 1.4 Директивы Seveso III	Непрерывные процессы как вариант наилучшей доступной технологии (НДТ)	DCS
Китай	Пункт 5.2.1 GB/T 34325-2017	Обязательные непрерывные и автоматизированные процессы	DCS + блокировка SIS
Япония	Статья 28 Закона о безопасности труда и гигиене	Автоматические или дистанционные устройства управления	Герметичный непрерывный реактор

Случай

PMG возглавила работу по оказанию помощи клиентам в максимизации прибыли от ограниченного пространства существующих объектов за счет производства активного ингредиента в трифлуралине.

Реакция в основном состоит из двух этапов:

Этап 1: Трифтортолуол подвергается однократному нитрованию с образованием 4-хлор-3-нитротрифтортолуола. Уравнение реакции выглядит следующим образом:

Этап 2: Трифтортолуол подвергается двукратному нитрованию с образованием 4-хлор-3,5-динитротрифтортолуола. В трифтортолуоле атом хлора является электронодонорной группой, которая активирует орто-положение, тогда как трифторметильная группа является электроноакцепторной группой, которая дезактивирует орто-положение. Нитрогруппа также является электроноакцепторной группой, которая дезактивирует орто-положение. Селективность этой реакции относительно высока и в основном определяется присущей структурой молекулы. Уравнение реакции выглядит следующим образом:

На основе данных реакции из пилотного исследования выход желаемого продукта составил 96,55%, а выход побочного продукта - 2,54%. Эксперимент проводился с использованием микроканального реактора пилотного масштаба. Однако время пребывания в пилотном исследовании было относительно длительным. Учитывая высокую промышленную производительность, использование только микроканального реактора приведет к большому перепаду давления и чрезмерно высоким капиталовложениям. Поэтому был предложен проект, который сочетает в себе микроканальный реактор и реактор с замедлительной катушкой. В этом проекте время пребывания в микроканальном реакторе составляет 40 секунд, а время пребывания в реакторе с замедлительной катушкой - 120 секунд.

Фотографии площадки промышленного производственного оборудования

Сравнение данных по эффективности производства

Пункт	Периодический реактор	Микроканальный реактор
Необходимый персонал	12	3
Площадь	230 м²	6 м²
Время реакции	2 hours	3 minutes
Скорость конверсии	90%	92%
Уровень безопасности	Низкий	Высокий
Режим работы	Периодический	Непрерывный
Безопасность	Плохая	Высокий
Стоимость оборудования	Низкий	Немного ниже
Характеристики	Высокое загрязнение, низкая эффективность	Эффективный, экологически чистый